Si es el principal detalle por el que muchos han migrado a wordpress o sistemas que no liberan tan rapido sus bugs o correcciones, sino que los dejan ahi en su código y después los liberan. Sistemas como vBulletin y algunos de pago igual sacan parches constantemente y si es una lata estar haciendo correcciones y cambios, pero a veces se te hace costumbre y aprendes coss para ahorra tiempo, pero como mencionas al menos a mi gusto igual sería genial no tener problemas de este tipo y poder actualizar sin problemas. Al menos que no cambien tanto en cosas o que puedan actualizarse automaticamente, como hace el plugin que actualiza los archivos a 1.6.5 de MyBB.

Vaya detalles :S